Depois de deixar o Exército, Brian Flanagan chega a Nova York determinado a construir uma carreira de sucesso. Enquanto trabalha como bartender, conhece Doug Coughlin, um experiente profissional da noite que se torna seu mentor. Entre drinques, ambição, dinheiro e relacionamentos, Brian descobre os prazeres e as armadilhas de uma vida movida pelo desejo de ascensão.